QUIMICA ORGÂNICA

INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

Há muitos anos atrás surgiu a expressão COMPOSTOS ORGÂNICOS para indicar as
substâncias produzidas por organismos vivos, animais ou vegetais.
HISTÓRICO
Pré – história – Obtenção do álcool através da fermentação da uva e outras frutas ou do
malte(cevada).
Civilização grego – romana (a. c.) -  Obtenção do sabão de gorduras e cinzas.
Bergmann (1777) – Química orgânica – química dos compostos existentes nos organismos
vivos.
                               Química inorgânica – química dos compostos existentes no reino animal.
Berzelius (1807) – Teoria da Força Vital – Apenas os seres vivos seriam capazes de fabricar ou
sintetizar compostos orgânicos.
Wöhler (1828) – Queda da Teoria Vital – Sintetizou a uréia a partir do Cianato de amônio.
NH4
CNO → O = C – NH2

                     │
                     NH2

NH4
CNO - Cianato de amônio.
O = C(NH2)2 - uréia

Kekulé (1858) – “Química orgânica → Química do carbono”
Postulados do Carbono (KEKULÉ)
1 – O carbono é tetravalente.
2 – As quatro valências são equivalentes (tem valores iguais).
3 – Átomos de carbono podem ligar – se entre si, formando cadeias carbônicas. 

CARACTERÍSTICAS DO CARBONO

1 – Número atômico (Z) = 6  /  2 –  Massa atômica (A) = 12  /  3 – Número de prótons (P) = 6  / 
4 –  Número de nêutrons (N) = 6  /   5 –  Número de elétrons (e) = 6
Distribuição eletrônica: 1s2 2s2 2p2

 Anfótero – Liga – se com elementos eletropositivos e com elementos eletronegativos.
EX.:CH4, CO2 e HCN

HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO
 Mistura de orbitais de uma camada. No caso do carbono, as hibridizações são: sp3, sp2 e sp,
 ficando o átomo com 4 valências iguais.
1 – sp3
 – geometria tetraédrica (forma 4 ligações simples / 4 ligações sigma(σ)); ângulo de
109°28’.
EX.: CH4
 
2 – sp2
 – geometria trigonal ou triangular plana (forma 1 ligação dupla (σ e 3π) e 2 ligações
simples (2σ)); ângulo de 120°.
EX.:     = C –    tem 3σ e 1π
               │

3 – sp – geometria linear (forma 2 duplas (2σ e 2π)).  e   sp – geometria linear (1 tripla (2σ e
2π) ; ângulo de 180°.
EX.: = C =                                                                           EX.: ≡ C – 
LEMBRANDO QUE: 
  

 CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS

a) Quanto ao número de carbonos unidos:
1 – carbono primário – um carbono ligado a outro carbono. Existe literatura que classifica o
carbono primário como sendo ligado a outro carbono ou a nenhum outro carbono fazendo
hibridização sp3.
2 – carbono secundário – um carbono ligado a dois carbonos. 
3 – carbono terciário – um carbono ligado a três carbonos.
4 – carbono quaternário – um carbono ligado a quatro carbonos.

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
Quanto ao fechamento 
1 – aberta, acíclica ou alifática – a estrutura não sofre fechamento (apresenta extremidade).
EX.:  – c – c – c – c – 

2 – fechada ou cíclica – há fechamento na cadeia.
EX.: 
 
Quanto à disposição dos átomos
1 – cadeia normal – a cadeia segue uma seqüência. 
EX.: – c – c – c – c –
 
2 – cadeia ramificada – a cadeia segue ramos ou ramificações.
EX.: 
c) Quanto à saturação:
1 – saturado – apenas ligações simples.  EX.: CH4
 
2 – insaturado – ligações duplas ou triplas. EX.: = C =  ou   ≡ C – 
                           
d) Quanto à natureza dos átomos 
1 – cadeia homogênea – só átomos de carbonos.
EX.: – c – c – c – c –

2 – cadeia heterogênea (HETEROÁTOMO) – existe outro átomo entre carbono. 
EX.: c – c – c – o – c – c – c – 

e) Cadeia Mista – apresenta cadeia aberta e fechada em uma só estrutura.                                                               
EX.: 

CADEIAS AROMÁTICAS
mononucleares – possuem apenas um grupo benzênico.
EX.: 
 
polinucleares – possui mais de um grupo benzênico.
EX.: 
 
 
AROMATICIDADE DE UM COMPOSTO – (Regra de Hϋckel)
Núcleos condensados
Núcleos isolados
Um anel monocíclico será considerado AROMÁTICO se o número de elétrons “pi” contidos no
composto for igual a “4n + 2”, onde “n” é um número inteiro.
EX.: O benzeno possui 6 elétrons pi, então teremos: 4n + 2 = 6 → n = 1 que é um número
inteiro, portanto o benzeno é aromático.